Polityka Królestwa Polskiego wobec Wielkiego Księstwa Litewskiego oraz Rusi Halickiej w XIV i XV wieku

Kiedy jasne stało się, że sprowadzenie Zakonu Krzyżackiego na tereny północnej Polski było błędem, Polska postanowiła szukać sojusznika. Naturalnym sprzymierzeńcem pozostawała Litwa, będąca także celem najazdów krzyżackich. Pierwsze przymierze pomiędzy oboma krajami zawarto w roku 1325 i utwierdzało je małżeństwo księżniczki litewskiej Aldony z przyszłym królem Polski, Kazimierzem. Objął on władzę po śmierci Władysława Łokietka w 1333 roku, od razu planując naprawę wyniszczonej wojnami ojczyzny. Zdołał on odzyskać m.in. wcześniej utracone ziemię dobrzyńską i Kujawy, choć z drugiej strony niektóre tereny oddał Krzyżakom jako tzw. „wieczystą jałmużnę”. Po uspokojeniu sytuacji na północy Polski skoncentrował on swoje zamiary na zdobyciu Rusi Halickiej, co osiągnął w końcu po kilku wyprawach wojennych w latach 1340 – 1366.

Kolejnym związkiem pieczętującym sojusz polsko-litewski było małżeństwo 13-letniej królowej Polski - Jadwigi z Władysławem Jagiełło. W zamian za polską koronę przyjął on chrzest i zobowiązał się odzyskać utracone przez Polskę ziemie. Przyłączono też Litwę do Korony.

Małżeństwo Władysław Jagiełły i Jadwigi nie likwidowało jednak licznych waśni pomiędzy szlachtą obu krajów. Spory miały załagodzić kolejne umowy, jak choćby zawarte w Wilnie oraz w Radomiu w roku 1401, a wreszcie ustalenia z Horodle z roku 1413 określające związek Polski i Litwy jako unię personalną (czyli łączyła je jedynie osoba jednego króla). Dodatkowo, Litwa posiadała swojego księcia, podlegającego polskiemu królowi. Podległość ta jednak nie zawsze była pozbawiona pretensji czy aspiracji, np. Wielki Książę Litewski Witold starał się uniezależnić Litwę. Sytuację tę pragnął zresztą wykorzystać m.in. cesarz niemiecki Zygmunt Luksemburczyk, zaniepokojony siłą zjednoczonych państw, ponadto wyrzucony z Czech, gdzie królował, a gdzie ruch husycki zaproponował koronę najpierw Jagielle, a gdy ten odmówił - Witoldowi. Sam Luksemburczyk ofiarował tron Witoldowi, co z pewnością doprowadziłoby do rozpadu sojuszu Wielkiego Księcia z królem Polski, jednak temu mocno sprzeciwiło się możnowładztwo polskie i litewskie, któremu zależało na dobrych stosunkach obu państw.

Do pomysłu uniezależnienia Litwy wrócił następca Witolda - Świdrygiełło. Książę ten pragnął uzyskać dla siebie królewską koronę, doprowadził więc do wystąpienia zbrojnego przeciwko Polsce. Świdrygiełło został jednak pokonany, a idea Litwy jako wolnego królestwa legła w gruzach.

Po śmierci Władysława Jagiełły jego miejsce zajął Kazimierz Jagiellończyk, wielki sympatyk Litwy. Przyczynił się on do wzrostu siły i znaczenia Litwy, nadał tamtejszym bojarom przywileje polskiej szlachty, jednocześnie przyrzekając im nietykalność zarówno osobistą, jak i majątkową. Również spór o Wołyń i Podole starał się rozstrzygnąć między oboma państwami uczciwie, nadając Litwie Wołyń, a Polsce Podole.

Epoka unii personalnej łączącej Polskę i Litwę skończyła się wraz z przejęciem tronu polskiego w 1492 roku przez Jana Olbrachta.